Compuși heterociclici: sinteză, stereochimie și reactivitate
Bazată în special pe sinteza și caracterizarea structurală a compușilor heterocicli cu azot, cercetarea în laboratorul nostru s-a extins fără să se limiteze la:
- Strategii de sinteză one-pot și one-pot multicomponent;
- Reacții de cicloadiție 1,3-dipolară;
- Sinteza de heterocicli mezoionici (Sydnone, Muchnone);
- Investigarea mecanismelor de reacție, aspecte stereochimice (izomerie helicoidală, stereochimia intermediarilor, regioselectivitate);
- Funcționalizarea compușilor heterociclici cu atomi de halogen și investigarea legăturilor supramoleculare atât în soluție cât și în stare solidă;
- Complecși ai compușilor heterociclici cu diverse metale (organo-paladați);
- Proprietăți fizico-chimice (fluorescență) și biologice (antibiotice).
Teme de cercetare:
Strategii de sinteză a compușilor heterociclici îmbinând abordări one-pot și one-pot multicomponent.
Caracterizare structurală și stereochimie – Caracterizarea structurală a compușilor heterociclici prin metode de analiză instrumentală complexe și studiul stereochimiei acestora sau a intermediarilor de reacție.
Aplicații multifuncționale – sinteza de complecși organo-metalici, studiul fluorescenței și aplicațiilor biologice.
Chimie supramoleculară – interacțiuni supramoleculare prin funcționalizarea compușilor heterociclici: legătura de halogen.
Introducing chirality in halogenated 3-arylsydnones and their corresponding 1-arylpyrazoles obtained by 1,3-dipolar cycloaddition – M. M. Popa, S. Shova, M. Hrubaru, L. Barbu, C. Draghici, F. Dumitrascu, D. E. Dumitrescu RSC Adv., 2020, 10, 15656-15664
Aza-heterocycles
Synthesis of 1-(2-Fluorophenyl)pyrazoles by 1,3-Dipolar Cycloaddition of the Corresponding Sydnones - Dumitrescu, D.; Shova, S.; Draghici, C.; Popa, M.M.; Dumitrascu, F.. Molecules 2021, 26, 3693
Indolizines and pyrrolo[1,2-c]pyrimidines decorated with a pyrimidine and a pyridine unit respectivelyPopa, M. M.; Georgescu, E.; Caira, M. R.; Georgescu, F.; Draghici, C.; Stan, R.; Deleanu, C.; Dumitrascu, F. Beilstein J. Org. Chem. 2015, 11, 1079–1088. doi:10.3762/bjoc.11.121
Aza-helicenes
Enhancing the helical distortion in pyrrolo[1,2-a]phenanthrolines, Florea Dumitrascu; Mino R. Caira; Constantin Draghici; Miron Teodor Caproiu; Loredana Barbu; Dan George Dumitrescu, 2010, Issue 9, pp. 97-107. http://dx.doi.org/10.3998/ark.5550190.0011.909.
Novel efficient method for synthesis of aryppyrroles Highlighted in SYNFACTS 2010
- A Novel Approach for the Synthesis of Highly Fluorescent Pyrrolo[1,2-b]pyridazines, F. Dumitraşcu, M. R. Caira, B. Drăghici, Miron Teodor Căproiu, Dan G. Dumitrescua Synlett, 2008, 6, 813, DOI: 1055/s-2008-1042929
- A Novel Approach for the Synthesis of N-Arylpyrroles, Dumitrascu, E. Georgescu, M.R. Caira, F. Georgescu, M. Popa, B. Draghici, D.G. Dumitrescu, Synlett, 2009, 20, 3336, DOI: 10.1055/s-0029-1218372
- One-Pot, Three-Component Synthesis of a Library of New Pyrrolo[1,2-a]quinoline Derivatives, E. Georgescu, M.R. Caira, F. Georgescu, B. Draghici, M.M. Popa, F. Dumitrascu, Synlett, 2009, 11, 1795, DOI: 10.1055/s-0029-1217367
- Enhancing the helical distortion in pyrrolo[1,2-a]phenanthrolines, F. Dumitrascu; M.R. Caira; C. Draghici; M.T. Caproiu; L. Barbu; D.G. Dumitrescu, ARKIVOC, 2010, 2010(9), 97, DOI: http://dx.doi.org/10.3998/ark.5550190.0011.909
- [2+3] Cycloaddition Approach to Multisubstituted N-Arylpyrroles, Dumitrascu, E. Georgescu, M. R. Caira, F. Georgescu, M. Popa, B. Draghici, D. G. Dumitrescu, Synfacts, 2010, (2), 0149, DOI: 10.1055/s-0029-1219113
- Efficient One-Pot, Three-Component Synthesis of a Library of Pyrrolo[1,2-c]pyrimidine Derivatives, E. Georgescu, F. Georgescu, M.M. Popa, C. Draghici, L. Tarko, F. Dumitrascu, ACS Combinatorial Science, 2012, 14 (2), 101, DOI: 10.1021/co2002125
- Synthesis of Pyrrolo[2,1-a]isoquinolines by Multicomponent 1,3-Dipolar Cycloaddition, F. Dumitrascu, E. Georgescu, F. Georgescu, M.M. Popa, D. Dumitrescu, Molecules, 2013, 18, 2635, DOI: https://doi.org/10.3390/molecules18032635
- Fast and green one-pot multicomponent synthesis of a library of pyrrolo [1,2-c] pyrimidines under microwave irradiation, E. Georgescu, F. Georgescu, C. Draghici, L. Cristian, M.M. Popa, F. Dumitrascu, Comb Chem High Throughput Screen, 2013, 16(10), 851, DOI: 10.2174/13862073113169990050
- 7,8,9,10-Tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolines in the search for new indolizine derivatives, R. Caira, M.M. Popa, C. Draghici, L. Barbu, D. Dumitrescu, F. Dumitrascu, Tetrahedron Letters, 2014, 55( 41), 5635, DOI: 10.1016/j.tetlet.2014.08.054
- Indolizines and pyrrolo[1,2-c]pyrimidines decorated with a pyrimidine and a pyridine unit respectively, M.M. Popa, E. Georgescu, M.R. Caira, F. Georgescu, C. Draghici, R. Stan, C. Deleanu, F. Dumitrascu, Beilstein J. Org. , 2015, 11, 1079, DOI:10.3762/bjoc.11.121
- Fine tuning the outcome of 1,3-dipolar cycloaddition reactions of benzimidazolium ylides to activated alkynes, Georgescu, A. Nicolescu, F. Georgescu, F. Teodorescu, S. Shova, A.T. Marinoiu, F. Dumitrascu, C. Deleanu, Tetrahedron, 2016, 72(19), 2507, DOI: 10.1016/j.tet.2016.03.086
- New Pd-NHC PEPPSI complexes from benzimidazolium salts with a phenacyl group attached to N3, L. Barbu, M.M. Popa, S. Shova, Ferbinteanu, C. Draghici, F. Dumitrascu, Inorganica Chimica Acta, 2017, 463, 97, DOI: https://doi.org/10.1016/j.ica.2017.04.024
- Halogen bonding in 5-iodo-1-arylpyrazoles investigated in the solid state and predicted by solution 13C-NMR spectroscopy, M. M. Popa, I.C. Man, C. Draghici, S. Shova, M.R. Caira, F. Dumitrascu, D. Dumitrescu, CrystEngComm, 2019, 21, 7085-7093, DOI: 1039/C9CE01263J
- Introducing chirality in halogenated 3-arylsydnones and their corresponding 1-arylpyrazoles obtained by 1,3-dipolar cycloaddition – M. M. Popa, S. Shova, M. Hrubaru, L. Barbu, C. Draghici, F. Dumitrascu, D. E. Dumitrescu, RSC Adv., 2020, 10, 15656, DOI: 10.1039/D0RA02368J
- Synthesis of 1-(2-Fluorophenyl)pyrazoles by 1,3-Dipolar Cycloaddition of the Corresponding Sydnones - D. Dumitrescu, S. Shova, C. Draghici, M.M. Popa, F. Dumitrascu, Molecules, 2021, 26, 3693
- Crystal structures of 5-bromo-1-arylpyrazoles and their halogen bonding features, M. M. Popa, S. Shova, M. Dascalu, M.R. Caira, F. Dumitrascu, CrystEngComm, 2023, 25, 86, DOI: 1039/D2CE01355J